烷基糖苷是由天然脂肪醇和葡萄糖合成的一种性能较全面的新型非离子表面活性剂，兼具普通非离子和阴离子表面活性剂的特性，具有高表面活性、良好的生态安全性和相溶性，是国际公认的首选“绿色”功能性表面活性剂。合成烷基糖苷的方法主要有直接苷化法、转糖苷化法、酶催化法等。目前，工业上大多数使用间接苷化法（两步法）来制备烷基糖苷，这种制备方法需要回收大量低碳链醇，而且设备投入大、工艺反应流程长；双醇间发生交换反应，会导致目标产物纯度低、副产物较多、产率较低。本实验采用高碳链醇与葡萄糖作为原料在微波加热下一步法合成烷基糖苷。

1.1 试剂与仪器

仪器：XH-300UL型电脑微波超声波紫外光组合催化合成仪、SHZ-D(III)型循环水式真空泵、RE-2000A型旋转蒸发器、DZF-6090型真空干燥箱、DS300g型分析天平、NICOLET6700傅立叶红外光谱仪。

试剂：葡萄糖、十二醇、十二烷基苯磺酸、斐林试剂、氢氧化钠、过氧化氢(30%)、无水乙醇、柠檬酸钠均为化学分析纯。

1.2合成方法

将十二醇和葡萄糖按照比例混合后，加入催化剂，再加入5 mL水溶剂（作为葡萄糖的溶剂），混合均匀后放入三口烧瓶内，将三口烧瓶放在在微波催化合成仪中，设置相应的反应温度和反应时间。反应结束后，取出三口烧瓶，加入NaOH溶液中和至pH值在7左右，转入分液漏斗中加入适量50~60 ℃水萃取分液，将下层液体进行减压蒸馏除去水分，得到产物。

1.3残糖量的测定

本实验通过直接滴定法测试反应液中葡萄糖的残留量，采用GB 5009.7-2016 《食品安全国家标准-食品中还原糖的测定》的方法进行。

1.4去污剂配方组成

宝洁Tide to go去渍笔的配方如表1所示，使用烷基糖苷代替其中十二烷基硫酸钠、二丙二醇丁醚有效成分，配制去污剂。

使用配制的去污剂对草汁、辣椒油、可乐渍、咖啡渍等污渍的清洗测试。

由于十二醇用量未达到一定值，葡萄糖与十二醇接触面积低，反应体系黏度变大，传质传热性能不好，葡萄糖容易因为高温度自身发生聚合；当醇糖比达到5:1时，会出现产率下降的情况，这是由于十二醇的用量多到一定值后，会稀释催化剂的浓度，使催化剂不能维持体系中的催化功能。

2.1.2 反应温度的影响

选择4:1的醇糖比反应3小时，改变反应温度，考察其对反应结果的影响。反应结果如表3所示。

在醇糖比，反应时间，催化剂用量一定时，反应温度为110 ℃时APG-12产率最高。温度在105 ℃时，由于葡萄糖和十二醇反应是可逆反应，生成的水分并没有及时排出，因此存在向逆反应进行的情况，降低了APG-12的产率。而当温度在115 ℃时，温度稍高会使葡萄糖一部分自身发生聚合，影响产率。当温度到达120 ℃时，葡萄糖因温度太高而炭化变成糊状固体。

2.1.3 反应时间的影响

选择4:1的醇糖比在110 ℃的温度下，考察反应时间对实验结果的影响，实验结果如表4所示。

在醇糖比、反应温度以及催化剂用量一定时，反应时间在3.5 h时APG-12产率最高。此反应是一个缓慢的半缩醛反应过程，反应时间过短会导致部分十二醇无法进攻带正电核的异头碳，产物收率低。而当时间太久虽然对产率影响的波动不太明显，但长时间的加热会加深APG-12的色泽。

2.2 产物结构表征

用KBr压片测得APG-12的红外线光谱图(IR)如图1所示。其中：3366.8 cm-1为氢键缔合烃基O-H伸缩振动峰；2926.0、2126.7 cm-1为亚甲基C-H伸缩振动峰；1644.4 cm-1为C-O-C骨架振动峰；1360.7 cm-1为甲基C-H平面摇摆弯曲振动峰；1028.5 cm-1 为C-O-C键的C-O振动峰；915.6 cm-1 为伯醇C-O伸缩振动峰；773.2 cm-1 为(CH2)n(n>4)的骨架振动峰。

2.3 糖苷去污性能测试

用实验产品APG-12表面活性剂代替去污剂中的脂肪醇聚氧乙烯醚、聚氧乙烯基醚、烷醇酰胺三种表面活性剂，制成了这种烷基糖苷去污剂，并进行了对草汁、辣椒油、可乐渍、咖啡渍等污渍的清洗测试，具体效果如下：

图2 APG-12对衣物上草汁的去污效果

图2 APG-12对衣物上草汁的去污效果

图4 APG-12对衣物上可乐渍的去污效果

图5 APG-12对衣物上咖啡渍的去污效果

测试结果表明，由APG-12表面活性剂为主要成分配制的洗涤剂对草汁、辣椒油、可乐渍、咖啡渍有明显的去污效果，此外APG-12表面活性剂性质温和，不伤衣物，对皮肤无刺激，配伍性强，绿色环保，因此优于市面上大部分去污剂产品。

以水为溶剂，十二烷基苯磺酸作为催化剂，利用葡萄糖与十二醇反应制备得到APG-12，最佳工艺条件为：醇糖比为4:1、反应温度为110 ℃、反应时间为3.5 h。在此条件下，APG-12收率为61.17%、残糖率<0.05%。使用IR光谱分析确定了产物结构。通过使用以APG-12作为主要成分的去污剂对白色布制品上的污渍进行洗涤，结果表明APG-12经过复配后，对草汁、辣椒油、可乐渍、咖啡渍有良好的清洁效果。

转自应用化工  作者：孙健 谢宁 王聪 金朝辉  高华晶